城は長い時間をかけて進化を続けてきたが、なかには“ざんねん”な姿や結果に至ってしまった城も少なくない。そんな“ざんねん”な進化を遂げてしまった城や、城と戦国武将の“ざんねん”な関係性をおもしろおかしく紹介する。